
O vídeo da canção foi eleito o melhor vídeo musical em 1989 pelo Brit Awards.
"Smooth Criminal" foi desenvolvida especialmente para o musical Moonwalker. Na sequência em que Jackson canta a música no filme, ele deve salvar uma garotinha (Annie) das mãos de um perigoso vilão (Mr. Big). A sequência foi reduzida para um videoclip curto chamado "Smooth Criminal (Radio Edit)", onde a música é apresentada em sua versão curta, ou seja, na versão que consta no álbum e que é exibida pelas rádios do mundo todo.
A letra da canção conta a história de Annie, uma jovem que é atacada em seu apartamento por um assassino.
A canção por pouco não entrou na "track list" oficial de Bad. A primeira versão era conhecida como "Al Capone" e tinha como enredo o estilo de vida gangster. Essa versão escrita em 1985, foi retrabalhada em 1986 e virou Smooth Criminal.
O estilo de Jackson de dançar e se vestir no videoclipe dessa canção fez parte do enredo do jogo Michael Jackson's Moonwalker, lançado pela Sega.
Michael performou a canção na segunda etapa da turnê Bad World Tour e também na HIStory World Tour. Mas foi na Dangerous World Tour que Jackson sagrou a música de vez a arte do espetáculo. Executando-a com total flexibilidade e passos robóticos, Michael fez de Smooth Criminal o ponto alto do show Dangerous, principalmente a parte do The Lean, truque onde inclina o corpo em 45º sem tirar os pés do chão.
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